Από το 2007 ο Superstar του WWE Mark Calaway (Undertaker) έχει επίσημη σχέση με την diva του promotion, Michelle McCool. Η τριετής αυτή σχέση, σφραγίστηκε με ένα γάμο στο σπίτι του Calaway στο Χιούστον του Τέξας.
Αυτός, είναι ο τρίτο γάμος του παλαιστή. Το 1989 παντρεύτηκε την Jodi Lynn με την οποία έκανε ένα γιο. Το 2000 χώρισε και παντρεύτηκε την Sara, με την οποία απέκτησε δύο κόρες.
Το 2007 χώρισε με τη Sara και έσβησε το τατουάζ με το όνομα της από το λαιμό του.
Ο 45χρονος σήμερα Undertaker ενώθηκε με τα δεσμά του γάμου με την 30χρονη Michelle McCool, που επίσης έχει χωρίσει το 2006 από τον πρώτο της σύζυγο.